Преамбула.
Для того чтобы фильм попал на Ваш iPhone нам потребуется:
- Конвертер видео файлов ffmpegX.
- Mac OS X.
- iTunes.
- iPhone (99.99% подойдёт Touch).
Программы бесплатные или уже предустановлены на Вашем маке.
Амбула.
1. Устанавливаем ffmpeg.
2. Запускаем. После установки появится следующее окно:

Нажимаем Cancel.
3. Перед нами главное окно программы:

Перетасвиваем видео файл на "Drop file here" и выбираем в поле "To" iPhone. Кнопкой "Save As..." можно указать местоположение и имя выходного файла. Расширение файла желательно изменить по аналогии со скриншотом:

Нажимаем "Encode".

4. После того как индикатор покажет 100% не торопитесь завершать программу, дождитесь надписи "Finish".
5. Подключаем iPhone к компьютеру и открываем iTunes
6. В iTunes слева выбираем закладку Фильмы.
7. Нажимаем Файл, в появившемся окне выбираем Добавить файл в медиатеку
8. В появившемся окне находим перекодированный видео файл (скорее всего *.mp4) и нажимаем кнопку Открыть
9. Переходим на вкладку Устройства и выбираем iPhone. В правой части окна выбираем закладку Видео. Ставим галочку напротив "Синхрон. фильмы" и напротив фильма. Всё, жмём Применить (или Синхронизировать).